Austin Santos nació en Nueva York. Hijo de madre dominicana, Carmen Santos, y padre dominicano; Su madre era una ex miembro de un grupo de música merengue dominicano llamado Las Chicas del Can, que fueron muy populares durante la década de 1980 a la de finales de 1990. Creció escuchando distintos tipos de música y ha sido un fan de la música rock, en particular Robi Draco Rosa, un artista puertorriqueño de rock y ex integrante de Menudo. Arcángel no siempre fue un fan del reggaeton; afirma que no es su tipo favorito de música, pero es fácil de cantar. Durante la década del 2000, Arcángel se interesó por el nuevo tipo de música, escuchando a artistas comoTego Calderón y Tempo, lo inspiró a seguir una carrera de cantante de rap en Puerto Rico.
Después de mudarse a Puerto Rico en 2002, Arcángel decidió seguir los pasos de la música reggaeton. Luego pasó a formar parte de un dúo de reggaeton; Arcángel & De la Ghetto. El dúo firmó con sello discográfico Baby Records del cantante y compositor de reggaeton; Zion, una subsidiaria de Universal Music Group. El dúo también participó con Machete Music en 2004 durante el tiempo que estaban grabando álbumes de compilación. Arcángel & De la Ghetto saltó a la fama en 2006 con el álbum recopilatorio de reggaeton organizado por Héctor el Father, Sangre Nueva, con su canción "Ven y Pegate". También fueron incluidos en la compilación de Luny Tunes Mas Flow: Los Benjamins en 2006.
A pesar de ser un dúo musical activo, Arcángel & De la Ghetto nunca dio a conocer un álbum de estudio desde la formación del dúo. Todas las producciones que habían estado involucrados sólo dieron resultado en las pistas y las grabaciones en los álbumes de compilación. Esto se debió a un conflicto con Baby Records, porque la empresa no publicaba cualquier material de Arcángel & De la Ghetto en un álbum propio. Arcángel afirmó que incluso pasó $150,000 en la producción de un álbum, lo que resultó en la etiqueta "No liberarlo al mercado". Las pistas producidas se dice que se han filtrado en Internet. Arcángel había presentado a continuación, una demanda con Baby Records en 2007 por US$ 1,000,000 y, finalmente, dejaría a la compañía discográfica en diciembre de 2006, cuando anunció que iba a embarcarse en una carrera en solitario y fundar un sello propio.
Después de la separación del dúo a principios de 2007, Arcángel siguió para llevar a cabo en solitario, trabajando con varios intérpretes y productores de reggaeton en álbumes de compilación. El más notable de ellos fue un álbum recopilatorio producido en 2007, Flow la Discoteka 2, que fue producido por el compositor y productor discográfico DJ Nelson. El álbum fue una crianza de diferentes artistas de ascenso a la fama, uno de los incluidos Arcángel, quien hizo una canción titulada "Chica Virtual", pasó a ser una de sus canciones más conocidas, Además de ser una canción popular airplay en estaciones de radio urbana de América Latina, alcanzando el número 9 en el Latin Rhythm Airplay.